Sous la pression des milieux immobiliers mais aussi de ceux qui ne croyaient plus dans l'avenir du rail à une époque où le président Dwight Eisenhower investissait fortement dans le réseau autoroutier (National Interstate and Defense Highways Act) et dans l'aviation civile, Penn Station, de style Beaux-Arts, croulait sous les coups de boutoir d'énormes grues à partir du 28 octobre 1963. Un massacre.
Le malheur de Penn Station a fait le bonheur, pour ainsi dire, de Grand Central, une autre gare mythique de New York. Menacée également de démolition dans les années 1970, cette dernière a bénéficié du contre-coup provoqué par la destruction de l'ancienne Penn Station. Des New-Yorkais ont créé des organismes de défense du patrimoine, des milieux se sont mobilisés à temps et de façon beaucoup plus efficace que pour Penn Station. Jacky Kennedy et plus tard Caroline Kennedy s'y sont mêlées. Grand Central a été sauvée d'un destin similaire.