Citoyenne britannique, elle est devenue américaine. Porte-parole de Vogue, Megan Salt a déclaré à Bloomberg qu'Anna Wintour n'était pas intéressée par un poste diplomatique. Pour l'heure, rien n'est concrétisé. Mais Si une telle nomination peut choquer, elle est loin d'être une exception. C'est une pratique très courante, de la part des présidents américains de récompenser leurs importants bailleurs de fonds par des postes d'ambassadeurs. Barack Obama a nommé un nombre légèrement supérieur à la moyenne (30%) de personnes sans expérience diplomatique à des postes d'ambassadeurs.
Si le poste de Londres lui revient, Anna Wintour aura le privilège de siéger dans l'une des plus belles résidences de la capitale britannique, la Winfield House dont le jardin ouvre sur le Regent's Park.